wp_insert_attachment() のリファレンスには、

wp_insert_attachment( $attachment, $filename, $parent_post_id );

と書かれており、$parent_post_id を指定する必要があります。つまり、事前に posts テーブルに何らか insert して、そのレコードの post_id を指定することとなります。

でも、新規で画像情報を登録したくて、でも紐づく投稿がまだ無い場合、post_id が無いわけで、どうするべきか調べてみました。

WPのソースを追ってみて、実際に試してみたところ、

wp_insert_attachment( $attachment, $filename, 0 );

というように、$parent_post_id = 0 とすることで、新規で insert されます。

ちなみに、$attachment には、

$wp_filetype = wp_check_filetype(basename($filename), null );
$wp_upload_dir = wp_upload_dir();
$attachment = array(
     'guid'  => $wp_upload_dir['url'] . '/' . basename( $filename ), 
     'post_mime_type' => $wp_filetype['type'],
     'post_title' => preg_replace('/\.[^.]+$/', '', basename($filename)),
     'post_content' => '',
     'post_status' => 'inherit'
);

という感じで事前にアップロードしておいた画像の画像情報を入れてやればOK。

これで、画像情報を次々新規登録できます。